שנות ה-80 לא היו שנים מוצלחות בקריירת הסולו של פול מקרטני, והוא חווה מספר מפלות, כמו McCartney II משנת 1980, Give My Regards to Broad Steet משנת 1984, ו-Press To Play משנת 1986. פול הבין שמשהו צריך להשתנות והוא החליט לפנות לאמן שאתו יוכל לשתף פעולה ולכתוב שירים. זו לא הייתה הפעם הראשונה שפול עשה את זה בשנות ה-80. הוא כבר שיתף פעולה וכתב שירים שזכו להצלחה מסחרית עם סטיווי וונדר, באלבום Tug Of War משנת 1981, ועם מייקל ג'קסון, באלבום Pipes of Peace משנת 1983.
בשנת 1987 פנה פול לאלביס קוסטלו, והשניים נפגשו באולפן הפרטי של פול, Hog Hill Mill Studio, במזרח סאסקס. אחרי שיחה ארוכה, הם התיישבו, זה מול זה, כשבידיהם גיטרות אקוסטיות, והתחילו לכתוב. על כך סיפר פול:
כתבנו באותה שיטה שבה נהגנו ג'ון ואני לכתוב. תיארתי לעצמי, במובן מסוים, שאלביס הוא ג'ון, ומבחינתי היה בזה משהו טוב ומשהו רע. מצד אחד הוא היה אדם נהדר לכתוב אתו, אבל מצד שני, ניסיתי להימנע מלכתוב שירים יותר מדי "ביטלסיים".
קוסטלו סיפר:
למדתי לשיר הרמוניות מהאזנה לתקליטי הביטלס. אז ברגע שהתחלתי לשיר עם פול מקרטני נוצר צליל ליברפולי מקומי, סוג של קצב בסגנון אזור המרזי. ואני אפילו לא נולדתי בליברפול. אבל המשפחה שלי מליברפול ויש לי הרבה מהצלילים האלה בראש.
שיתוף הפעולה של פול וקוסטלו היה נרחב הרבה יותר מאשר זה עם ג'קסון ועם וונדר, והוליד 15 שירים מאד טובים, שיצאו באלבומים שונים של השניים.
בהתחלה עבדו פול וקוסטלו על השיר Back On My Feet, שפול כבר כתב את רובו קודם, כך שהתרומה של קוסטלו הייתה מינורית והתמקדה בעיקר במילות השיר. השיר הזה יצא בשנת 1987, כצד ב' של הסינגל Once Upon a Long Ago של פול.
הנה השיר Back On My Feet:
לאחר מכן, עבדו השניים על שיר לא גמור שהביא קוסטלו, ושנכתב בהשראת סבתו, Veronica, שסבלה ממחלת האלצהיימר. השיר הזה הפך לאחד הלהיטים המוכרים של קוסטלו, ויצא בשנת 1989 באלבום Spike, יחד עם שיר נוסף של השניים, Pads, Paws and Claws.
הנה השיר Veronica:
הנה השיר Pads, Paws and Claws:
בשנת 1989 יצא גם האלבום המצוין Flowers In The Dirt, של פול, ובו ארבעה שירים נוספים שכתבו השניים, My Brave Face, You Want Her Too, Don’t Be Careless Love ו-That Day Is Done. זה המקבץ הגדול ביותר של שירים של פול וקוסטלו שנכלל בתקליט אחד.
הנה השיר My Brave Face:
הנה השיר You Want Her Too:
הנה השיר Don’t Be Careless Love:
הנה השיר That Day Is Done:
בשנת 1991 יצא האלבום Mighty Like a Rose של קוסטלו, ובו שני שירים נוספים שהוליד שיתוף הפעולה בינו לבין פול, So Like Candy ו-Playboy to a Man.
הנה השיר So Like Candy:
הנה השיר Playboy to a Man:
האלבום הבא שכלל שירים נוספים של פול וקוסטלו היה Off The Ground המצוין, של פול, שיצא בשנת 1993 ובו השירים Mistress and Maid ו-The Lovers That Never Were.
הנה השיר Mistress and Maid:
הנה השיר The Lovers That Never Were:
ב-23 במרץ 1995 חלקו פול וקוסטלו את אותה במה בארמון St. James Palace, כאשר פול אירח את קוסטלו בהופעה בשם An Evening with Paul McCartney and Friends, שמטרתה הייתה לסייע לבית הספר The Royal College of Music. בהופעה ביצע קוסטלו את שירו, The Birds Will Still Be Singing, ויחד עם פול את השירים One After 909 ו-Mistress And Maid. בתום ההופעה הפתיע הנסיך צ'רלס את פול והעניק לו את הכבוד הגבוה ביותר שניתן למוזיקאי בבריטניה, Fellow Of The Royal College of Music.
בשנת 1996 יצא האלבום All This Useless Beauty של קוסטלו ובו שיר נוסף שכתב עם פול, Shallow Grave. בכך היה נדמה שזה השיר האחרון שכתבו השניים ביחד.
הנה השיר Shallow Grave:
בשנת 1998, יצא בוטלג בשם The McCartney/MacManus Collaboration, ובו דמואים, אוט-טייקים, וביצועים מתוך הופעות חיות משותפות של פול וקוסטלו. מעניינים הביצוע המשותף של השיר One After 909, וביצוע של קוסטלו של השירים Step Inside Love ו-You've Got To Hide Your Love Away. מעניין לציין שבשם הבוטלג מצוין השם מקמאנוס. שמו האמיתי של אלביס קוסטלו הוא דקלאן פטריק מקמאנוס.
הנה ביצוע השיר One After 909:
הנה ביצוע השיר Step Inside Love:
הנה ביצוע השיר You've Got To Hide Your Love Away:
כעבור 19 שנה, בשנת 2017, הפתיע פול כששחרר שלושה שירים נוספים, שלא היו ידועים עד אז, ושנכתבו על ידו יחד עם קוסטלו, Twenty Five Fingers, Tommy’s Coming Home ו-I Don’t Want to Confess. שירים אלה יצאו במסגרת ההוצאה המחודשת של האלבום Flowers In The Dirt.
הנה השיר Twenty Five Fingers:
הנה השיר Tommy’s Coming Home:
הנה השיר I Don’t Want to Confess:
