ג'ון לנון ופול מקרטני ראו את באדי הולי לראשונה, כשהופיע עם להקתו, The Crickets, ב-2 במרץ 1958, בתכנית הטלוויזיה Sunday Night at the London Palladium, וביצע את השירים That'll Be The Day, Oh Boy ו-Peggy Sue. ג'ון ופול, שהחלו את השותפות המוזיקלית שלהם כשבעה חודשים קודם לכן, התמוגגו למראה אחד המוזיקאים המוערצים עליהם.
הנה ביצוע של השיר Oh Boy של באדי הולי בתכנית Sunday Night at the London Palladium:
כארבעה חודשים מאוחר יותר, ב-12 ביולי 1958, הקליטו הקווארימן גרסת כיסוי לשיר That'll Be the Day, של הולי, ובשנת 1960 הם אימצו שם חדש ללהקתם, הביטלס (חיפושיות), בהשראת שם הלהקה של הולי, The Crickets (הצרצרים).
הנה השיר That'll Be The Day בביצוע באדי הולי:
הנה השיר That'll Be The Day בביצוע הקווארימן:
השירים של באדי הולי היו חלק מהרפרטואר של הקווארימן והביטלס בהופעותיהן המוקדמות. כך, הם ביצעו את השיר Crying, Waiting, Hoping באודישן לחברת Decca, את Words of Love עבור האלבום Beatles for Sale, ואפשר לשמוע ביצוע שלהם לשיר Mailman, Bring Me No More Blues במהלך פרויקט Get Back. אהבתם להולי לא הסתיימה עם פירוק הביטלס, ובאלבומו Rock'n'Roll, הקליט ג'ון את Peggy Sue, ובשנת 1976 הגשים פול חלום כשרכש את קטלוג השירים של הולי.
בנובמבר 1958, כשמונה חודשים אחרי שג'ון ופול צפו בהופעה של הולי, הסתיים הקשר שלו עם להקת The Crickets. מאחר והולי היה זקוק לכסף כדי להגשים את חלומו, לעבור לניו יורק עם אשתו הטרייה, מריה אלנה, שהייתה בהריון, החליט לצאת לסיבוב הופעות. לשם כך, הצטרף אליו הרכב נגנים שילווה אותו, ושלושה זמרים שהיו אז בעלייה, ריצ'י וואלנס, שהתפרסם בזכות הלהיט שלו La Bamba, ג'יי פי ריצ'רדסון, שכונה The Big Bopper, והיה לו להיט בשם Chantilly Lace, ודיון דימוצ'י ולהקתו, The Belmonts, שעשה חיל עם להיטו, Teenager in Love. כמקובל אז, הרעיון היה שוואלנס, ריצ'רדסון ודימוצ'י יופיעו, זה אחר זה, ואחריהם הולי ככוכב הערב.
הנה השיר La Bamba של ריצ'י ואלנס:
הנה השיר Chantilly Lace של ג'יי פי רויצ'רדסון:
הנה השיר Teenager in Love של דיו דימוצ'י ולהקת The Belmonts:
סיבוב ההופעות כונה Winter Dance Party, ותוכנן להקיף 24 ערים במערב התיכון של ארה"ב, ולהימשך שלושה שבועות, ללא ימי מנוחה בין ההופעות. הצד הלוגיסטי שסיפקה החברה המארגנת, General Artists Corporation, היה לוקה בחסר וכך גם תכנון המסלול שחייב אותם לנסוע בזיגזג הלוך וחזור בין הישובים שבהם הופיעו. מעבר לזה, בכל יום הם נאלצו לנסוע מרחקים גדולים של כ-450 קילומטר שנמשכו כ-12 שעות בגלל הכבישים הצרים והרעועים. גם האוטובוסים שסופקו להם היו ישנים ולא נוחים, ושימשו בעבר להסעת תלמידי בתי ספר, וביו להם תקלות רבות, דבר שחייב את החלפתם חמש פעמים במהלך סיבוב ההופעות. מעבר לכל זה, החורף של אותה שנה היה קשה במיוחד, והטמפרטורות היו נמוכות מאד, והגיעו עד ל-30 מעלות מתחת לאפס.
ב-1 בפברואר 1959 הם הופיעה בעיר דולות', כשלפניהם הופיע בוב דילן, שהיה אז זמר בתחילת דרכו. כשירדו מהבמה, בשעה 23:00, הם נאלצו שוב לצאת לדרך כדי להספיק להגיע בזמן להופעה הבאה שאמורה הייתה להתקיים למחרת היום בעיר קליר לייק. אחרי נסיעה של כ-150 קילומטר אל תוך הלילה, נתקע שוב האוטובוס שהסיע אותם. מאחר והם היו תקועים באמצע השממה, הם נאלצו לבלות את שארית הלילה כשהם שורפים עיתונים במעברים כדי להתחמם, ומצטופפים מתחת לשמיכות שהיו להם. אחרי מספר שעות עבר במקום רכב, ובזכות הנהג שהודיע לשריף המקומי בישוב הקרוב על האוטובוס התקוע, נשלחו ארבעה רכבים כדי לחלץ את המוזיקאים המותשים והקפואים. החברה המארגנת שלחה אוטובוס אחר, אלא שמערכת החימום שלו לא פעלה ועל כן, הם נאלצו לעצור במוסך בהמשך הדרך, כדי לתקן אותה. בסופו של דבר, כולם הגיעו באפיסת כוחות לעיר קליר לייק בשעה 20:00, בדיוק בזמן לעלות לבמה באולם הריקודים Surf Ballroom. אף אחד מהנוכחים לא שיער שזו תהיה הופעתו האחרונה של באדי הולי.
אחרי ההופעה, הגיע הולי למסקנה שדי לו בנסיעות המפרכות באוטובוסים הישנים, והחליט להמשיך במטוס שכור. בשדה תעופה קטן שבקרבת קליר לייק הושכר מטוס בעל שלושה מושבים, והולי הציע לזמר דיון דימוצ'י להצטרף אליו, אך זה וויתר כי לא היו בידיו 36 הדולר שנדרש לשלם עבור חלקו בשכירת המטוס. אז הציע הולי לשניים מחברי ההרכב שליווה אותו, ווילון ג'נינגס וטומי אלסאפ, את שני המושבים. ג'נינגס הציע את מקומו לזמר ג'יי פי ריצ'רדסון, שסבל אז משפעת, ואלסאפ הפסיד את מקומו לזמר ריצ'י ואלנס, בהטלת מטבע. ברגע של בדיחות הדעת, הקניט ואלנס את אלסאפ ואמר לו:
אני מאחל לך ליהנות מהנסיעה באוטובוס המקרטע
אז השיב לו אלסאפ, בלי להבין את משמעות דבריו:
אני מאחל לך שהמטוס שלכם יתרסק
ב-3 בפברואר 1959 בשעה 1:00 לפנות בוקר, המריא המטוס ובו הולי, ואלנס, ריצ'רדסון, והטייס רוג'ר פיטרסון, שלא שם לב לתחזית מזג האוויר הקשה לאותו לילה. המטוס שהה רק מספר דקות באוויר והתרסק. עד היום אף אחד לא יודע מה השתבש וההערכה היא כי הטייס הטיס את המטוס בשוגג, ישירות לתוך סופת שלגים, וכשהבין את הטעות כיוון אותו למטה במקום למעלה. המטוס צלל לתוך שדה תירס במהירות של יותר מ-270 קמ"ש, התהפך והשליך את הולי, ואלנס, ריצ'רדסון, ופיטרסון לאוויר, וגופותיהם נמצאו בשלג, מטרים ספורים מהריסות המטוס, כ-10 שעות לאחר התאונה. באדי הולי היה רק בן 22 במותו, ריצ'י וואלנס היה בן 17, ג'יי פי ריצ'רדסון היה בן 28, והטייס רוג'ר פיטרסון היה בן 21.
ב-11 בינואר 2017, נפטר טומי אלסאפ בגיל 85, ועד יומו האחרון התייסר על הבדיחה האומללה שאמר לריצ'י אוונס רגע לפני שהם עלו למטוס.
בזמן מותו של הולי, המשיכו ג'ון, פול וג'ורג', שעדיין נלחמו על כל הופעה בכל מקום שהיה מוכן לתת להם לעלות לבמה, לשיר בהופעותיהם, בין היתר, את השיר That'll Be the Day, עם השורות המצמררות:
'Cause that'll be the day
When I die
כי זה יהיה היום
כשאמות
הנה השיר Crying, Waiting, Hoping בביצוע באדי הולי:
הנה השיר Crying, Waiting, Hoping בביצוע הביטלס:
הנה השיר Words of Love בביצוע באדי הולי:
הנה השיר Words of Love בביצוע הביטלס:
הנה השיר Mailman, Bring Me No More Blues בביצוע באדי הולי:
הנה השיר Mailman, Bring Me No More Blues בביצוע הביטלס:
הנה השיר Peggy Sue בביצוע באדי הולי:
הנה השיר Peggy Sue בביצוע ג'ון לנון:
