ג'יין אשר לא הייתה מוכנה לעשות לפול את מה שנשות הביטלס האחרות עשו לבני זוגן

למרות שג'יין אשר ופול מקרטני הציגו בציבור זוגיות לכאורה מושלמת בין שני צעירים יפים, מצליחים ואוהבים, מתחת לפני השטח הדברים היו שונים לחלוטין וזאת משום שג'יין לא הייתה מוכנה למה שסינת'יה לנון, פטי בויד ומורין סטארקי, בנות הזוג של ג'ון, ג'ורג' ורינגו, הסכימו כשוויתרו על עצמאותן, על הקריירה שלהן ועל שאיפותיהן בחיים. כך, וויתרו סינת'יה על קריירת הציור, פטי על קריירת הדוגמנות ומורין על קריירת עיצוב השיער. לעומת ג'יין, פול ציפה שהיא תהיה לצדו להקים משפחה, תגדל את ילדיהם ותמתין לו עם ארוחה חמה בכל ערב כשהוא מגיע הביתה, גם אם זה בשעות הקטנות של הלילה אחרי עבודה באולפן ההקלטות. במילים אחרות, פול ציפה מג'יין מה שבערך כל גבר ליברפולי, כולל חבריו ללהקת הביטלס, ציפו מבנות הזוג שלהם. לעומתו, ג'יין הייתה מעוניינת להמשיך לקיים חיים מלאים, הכוללים חיי חברה עשירים וקריירת משחק מצליחה.

הפער העצום הזה בין הציפיות של פול לציפיות של ג'יין יצר מתחים רבים בזוגיות שלהם. בהתחלה, ניסו השניים להציל את הקשר וכך, אחרי סיום העבודה על האלבום Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band, טס פול לארה"ב כדי לחגוג את יום הולדתה, בזמן שג'יין הייתה בעיצומו של סיור עם להקת התיאטרון שלה, Old Vic Theatre. מעודדת מהמחווה של פול, עשתה ג'יין מאמץ לגמול לו וביקרה אותו כשלושה חודשים מאוחר יותר, באולפני Chappell Recording Studios כשהפיק את הרכב הג'אז The Chris Barber Band שהקליטו את הקטע האינסטרומנטלי Catcall שכתב פול. לרגע היה נראה שהיחסים בין ג'יין לפול נמצאים סופסוף במסלול הנכון ובדצמבר 1967 הודיעו השניים על אירוסיהם. עם זאת, אחרי שחזרו מרישיקש שבהודו, שב פול להרגליו הישנים שכללו בנות זוג מזדמנות, ביניהן פרנסיס שוורץ, אותה תפסה ג'יין יחד עם פול במיטה. כך, הודיעה ג'יין ביולי 1968 על ביטול האירוסין שלה עם פול.

בשנת 1971 הכירה ג'יין את ג'רלד סקארף, קריקטוריסט מבריק שנודע בעיקר על רקע עבודתו עם להקת הפינק פלויד, ובעיקר על רקע עבודתו בסרט The Wall. פול ולינדה נישאו בשנת 1969 ונולדו להם שלושה ילדים ואילו ג'יין וג'ראלד נישאו בשנת 1981 ונולדו גם להם שלושה ילדים. כבר בתחילת הזוגיות שלה עם פול, וויתרה לינדה על קריירת הצילום ואילו פול שילב אותה בקריירה המוזיקלית שלו, למרות שלא היה לה רקע מתאים. אולי ככה הוא קיווה לשמור אותה קרוב אליה ולמנוע ממנה את החשק לפתח קריירה עצמאית משלה. אולי ככה הוא קיווה לשמור אותה קרוב אליו ולדכא את החשק שלה לחזור יום אחד לקריירה עצמאית משלה. לגבי הזוגיות של ג'יין אשר עם ג'רלד סקארף, היא זכתה לעידוד מצד בן זוגה לדבוק בקריירה שלה הן כשחקנית והן כסופרת עד היום.